San Silvestre nació en 1177 en Osimo, á unas catorce millas de Loreto. Estudió leyes y teología en Bolonia y en Padua. Llegado á ser canónigo de Osimo, se desentendió de toda otra ocupación fuera de la oración, las lecturas piadosas y la instrucción del prójimo; pero el zelo y vehemencia con que se levantaba contra el vicio, le suscitaron enemigos. Hasta el obispo mismo, á quien había advertido ciertas negligencias, se hizo su enemigo y perseguidor; mas tales pruebas solo sirvieron para purificar su corazón, y disponerle á recibir nuevas gracias.

La vista del cadáver de un hombre, belleza peregrina mientras vivía, acabó de desprenderle del mundo. Partió secretamente de Osimo, y se retiró á un desierto situado á treinta millas de la ciudad. Esto sucedió á la edad de sus cuarenta años. Habiendo corrido tras él ciertas personas piadosas, edificó en 1231 el monasterio de Monte Fano, á dos millas de Fabriano, en la Marca de Ancona. Prescribió á sus discípulos la regla de san Benito en toda su pureza; mas no alcanzó la aprobación de la Santidad de Inocencio IV hasta en 1248. En muy poco tiempo se propagó la orden silvestrina, teniendo ya veinte y cinco casas en Italia á la muerte de su bienaventurado padre. San Silvestre murió el 26 de noviembre de 1267, á los noventa de su edad. Sus hijos heredaron de él el amor á la penitencia y á la oración. Después de su muerte, se obraron muchos milagros en su sepulcro. Su nombre se lee en este día en el martirologio romano.